La realtà di Monte Romano è molto antica e come tanti dei paesi della Tuscia, è stata caratterizzata dalla presenza etrusca e romana. Molte sono infatti le testimonianze legate a questi insediamenti.
Il paese di Monte Romano, si è andato a sviluppare intorno ad una strada (l’attuale Aurelia Bis) e si trova all’interno di una valle ai piedi della Rotonda, una collina molto particolare, con la cima formata da querce secolari.
E’ proprio in questo boschetto di querce che nacque il primo insediamento di Monte Romano, l’antica Arx Montis Romani, un castello del XIII secolo. La posizione alta gli garantì una difesa naturale dagli attacchi ed un facile controllo sulle terre circostanti.
Le notizie relative all’insediamento sulla Rotonda non sono molte: se ne parla intorno al 1344 e poi nel 1371. Probabilmente divenne proprietà dei domini della Famiglia dei Prefetti di Vico e successivamente distrutto tra il 1431 e il 1435, durante la guerra tra i di Vico ed Eugenio IV.
Dopo la distruzione dell’ Arx Montis Romani, questo territorio con la tenuta di Monte Romano e la Rocca Respampani, diventò di proprietà dell’ Ospedale del Santo Spirito in Sassia, che sfruttò queste terre imponendo su di esse un’organizzazione agricola più strutturata.
I contadini che lavoravano queste terre, si stabilirono dapprima nelle vecchie dimore del poggio e successivamente più a valle, dando origine alla futura colonia di Monte Romano. Qui il paese cominciò a prendere forma.
Fu però nel secolo successivo, il XVIII, che si ebbe il vero sviluppo di Monte Romano, con la costruzione di nuovi elementi architettonici, come le Carceri e la Torre dell’ Orologio, la Fontana del Mascherone e tanto altro.
L’ultima fase edilizia si ebbe tra il 1787 ed il 1810, quando furono realizzate alcune case in linea con il complesso delle Carceri.